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| 基本信息 | |
| 【中文】 地達諾辛 |
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| 【英文名稱】 2',3'-DIDEOXYINDOSINE 2',3'-DIDEOXYINOSINE DDI DDLNO DIDANOSINE dideoxyinosine VIDEX 2’,3’-dideoxy-inosin 2’,3’-didoxyinosine bmy40900 ddino nsc612049 Didansine 2',3'-Dideoxy inosine(DDI) DDI, Didanosine 2.3-Dideoxy 2',3'-Dideoxy-D-inosine DIDANOSINE / 2'',3''-DIDEOXYINOSINE DdI (nucleoside) Inosine, 2',3'-dideoxy- |
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| 【CAS】 69655-05-6 |
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| 【中文名稱】 2',3'-雙脫氧肌甙 2',3'-雙脫氧肌苷 地達諾辛 地丹諾辛 地達諾新 雙脫氧肌苷 2,3-二脫氧肌苷 去羥肌苷 |
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| 【分子式】 C10H12N4O3 |
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| 【MDL 編號】 MFCD00077728 |
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| 【分子量】 236.23 |
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| 【MOL 文件】 69655-05-6.mol |
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| 【所屬類別】 藥物: 抗病源性微生物藥: 抗病毒藥物 |
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| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 【外觀性狀】白色固體，熔點160～163℃。UV最大吸收：248nm(Ph=2)，254nm(Ph=12)。 | |
| 【熔點 】193-195 °C | |
| 【折射率 】-28 ° (C=0.34, H2O) | |
| 【儲存條件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】1-5 g/100 mL at 21 oC | |
| 【Merck 】3098 | |
| 應(yīng)用領(lǐng)域 | |
| 【用途一】抗癌藥，抗艾滋病毒藥 | |
| 【用途二】為脫氧腺苷的核苷類似物，抑制HIV的復(fù)制，用于艾滋病。進行性HIV感染患者，如不能耐受齊多夫定，或服用齊多夫定時有明顯的臨床或免疫上的惡化時改用本品。 | |
| 【用途三】抗癌藥，抗愛滋病毒。 | |
| 安全數(shù)據(jù) | |
| 【W(wǎng)GK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】NM7460700 | |
| 【海關(guān)編碼】29335990 | |
| 制備方法 | |
| 【方法一】方法1：肌苷(I，15.0g，56mmo1)和咪唑懸浮于二甲基甲酰胺中，在攪拌下加入叔丁基氯化硅，再攪拌20h。減壓蒸出溶劑，剩余物經(jīng)硅膠層析提純，用氯仿-甲醇(15：2)洗脫。得16.4g化合物(Ⅱ)，收率76.7%，在220℃軟化，229-231℃熔化?；衔?Ⅱ)(10.0g，26mmo1)和28ml二硫化碳在75rnJ二甲亞砜中，在28ml5mol/L氫氧化鈉水溶液存在下反應(yīng)，然后用73ml 3-溴丙腈進行烷化。粗品經(jīng)硅膠層析提純，氯仿-甲醇(20：1)洗脫。得10.2g化合物(Ⅲ)，收率61%，熔點 150-155℃(分解)(氯仿-乙醚)?；衔?Ⅲ)(5.0g，7.8mmo1)溶于甲苯中，在回流下滴加三正丁基氫化錫(17.3g，59mmo1)和1.5g偶氮二異丁腈在干燥甲苯中的溶液，約1h滴完。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出溶劑，剩余物經(jīng)硅膠柱炔速層析提純，氯仿-甲醇(20：1)洗脫。得2.3g化合物(Ⅳ)，收率28%，熔點178-180℃(甲醇-丙酮)?；衔?Ⅳ)(3.0g，8.6mmo1)和lmol/L四正丁基氟化銨在34ml四氫呋喃中，進行脫保護基反應(yīng)。蒸出溶劑，剩余物經(jīng)硅膠柱層析提純，氯仿-甲醇(7：1)洗脫。得1.36g化合物(V)，收率67%，熔點＞310℃(甲醇)。化合物(V)(0.38g，1.6mmo1)溶于70ml乙醇-水(4：1)的混合液中，在0.07g 10%鈀-炭存在下，于0.35MPa的氫壓下氫化6h。過濾，濾液濃縮，冷卻。濾集固體，干燥，得0.3g去羥肌苷，收率78%。方法2：在攪拌下，將2.15kg肌苷加到5.27kg 2-乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和7.2kg碘化鈉在40L乙腈的溶液中，攪拌30min。將反應(yīng)液傾入飽和碳酸氫鈉水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液用亞硫酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗，濃縮。剩余物溶于48L吡啶-丙酮(1：2)的混合液中，加入鋅-銅復(fù)合物(由6.0kg鋅粉和2%硫酸銅反應(yīng)得到)，徹底攪拌。然后移出未反應(yīng)的鋅-銅復(fù)合物，先用Amberlite IRC 718，再用10%氨/甲醇處理．得到55%的化合物(Ⅵ)。將其溶于2%氨水中，在Raney鎳存在下氫化，得到38.5%的去羥肌苷。方法3：2'-脫氧肌苷(Ⅶ)先5'-O-苯甲?；?，再3’-0-(1-咪唑基)硫代羰基化，然后脫去3’-氧，再去苯甲酰基，得到去羥肌苷。方法4：6-羥基嘌呤(hywzanthine)和2’，3’-二脫氧胞啶(2’，3’-dideoxycy-tidine)、2’，3'-脫氧尿核苷(2’，3'-dideoxyuridine)或3’-脫氧胸腺嘧啶核苷(3’-de-oxythymidine)，在Escherichia(如Escherichia co1i JA-300)、Klebsiella或Erwinia存在下，在磷酸緩沖水溶液中，進行發(fā)酵，可以得到去羥肌苷。 | |
| 上下游產(chǎn)品信息 | |
| 【上游原料】四氫呋喃-->三氯甲烷-->二硫化碳-->偶氮二異丁腈-->四氯化硅-->四丁基氟化銨-->肌苷-->三正丁基氫錫-->3-溴丙腈-->酵母萃取物-->胰酪(蛋白)胨-->三羥甲基氨基甲烷鹽酸鹽-->肉類提取物-->蛋白胨 | |
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