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基本信息
【中文】熊去氧膽酸
【英文名稱】 3,7-dihydroxycholan-24-oic acid 3A,7B-DIHYDROXY-5B-CHOLAN-24-OIC ACID 3ALPHA,7BETA-DIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID 3ALPHA, 7BETA-DIHYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID 3alpha,7beta-dihydroxy-6beta-cholan-24-oic acid 3ALPHA, 7BETA-DIOXYCHOLANIC ACID 5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID-3ALPHA, 7BETA-DIOL 5BETA-CHOLANIC ACID-3ALPHA,7BETA-DIOL 6BETA-CHOLANIC ACID-3A,7BETA-DIOL (6-BETA)-CHOLANIC ACID-(3-ALPHA)-(7-BETA)-DIOL 7BETA-HYDROXYLITHOCHOLIC ACID UDCA UDCS URSODEOXYCHOLIC ACID URSODEOXYCHOLOC ACID URSODESOXYCHOLIC ACID URSODIOL 17-beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholane-3-alpha,7-beta-diol 3,7-dihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-beta)-cholan-24-oicaci 3-alpha,7-beta-dihydroxy-5-beta-cholan-24-oicaci
【CAS】 128-13-2
【中文名稱】 3alpha,7beta-二羥基-5beta-膽甾烷-24-酸熊去氧膽酸熊脫氧膽酸熊果去氧膽酸烏索去氧膽酸烏索脫氧膽酸熊果去氧膽酸/熊去氧膽酸
【EINECS 編號】 204-879-3
【分子式】 C24H40O4
【MDL 編號】 MFCD00003680
【分子量】 392.57
【MOL 文件】 128-13-2.mol
【所屬類別】生物化學(xué)品: 脂類: 固醇及類固醇類

物理化學(xué)性質(zhì)
【外觀性狀】本品為白色粉末；無臭，味苦。Mp 200-204℃。在乙醇和冰醋酸中易溶，在氫氧化鈉試液中溶解，在氯仿中不溶。UDCA為CDCA的同分異構(gòu)體，其溶石作用強于CDCA，無腹瀉及肝臟毒性。UDCA能降低膽固醇的吸收，并能降低膽固醇的合成及膽汁中的膽固醇含量。另外，UDCA亦能降低伴刀豆蛋白A結(jié)合片段，該物質(zhì)能促進膽汁結(jié)晶的形成，從而抑制結(jié)石的形成。UDCA和CDCA聯(lián)合使用，可增強各自單獨使用的溶石作用，同時減輕副作用。兩者聯(lián)用主要用于治療膽囊膽固醇結(jié)石，患者膽石與膽汁等密度或者膽石CT值低于75單位時， UDCA的溶石速度最快。膽石癥病人使用本品后，可增加外周血小板數(shù)量。
【熔點】203-204 °C(lit.)
【比旋光度】60 o (c=2, EtOH)
【折射率】60.5 ° (C=2, EtOH)
【溶解度】ethanol: 50 mg/mL, clear
【水溶解性】practically insoluble
【Merck 】14,9889
【檢測方法】Optical Rotatory Dispersion

應(yīng)用領(lǐng)域
【用途一】適用于預(yù)防及治療膽固醇性膽結(jié)石
【用途二】膽石溶解藥。主要用于不宜手術(shù)治療的膽固醇型膽結(jié)石，尤其是膽囊功能基本正常、結(jié)石直徑在15mm以下、透X線、非鈣化型的浮動膽固醇結(jié)石的治愈率高。對中毒性肝炎、膽囊炎、原發(fā)性硬化性膽管炎、原發(fā)性膽汁淤積性肝硬化也有一定的治療效果。提高α-干擾素治療慢性丙型肝炎的療效。有腹瀉，罕見便秘、過敏反應(yīng)、瘙癢、頭痛、頭暈、胃痛、胰腺炎及心動過緩等。膽道完全阻塞和嚴(yán)重肝功能減退者及孕婦忌用。
【參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)】 ▼ ▲ 原料藥中國藥典2000年版1006頁指標(biāo)名稱指標(biāo) 指標(biāo)名稱指標(biāo) 含量(C24H40O4)/% ≥98.5/干燥失重/% ≤1.0 比旋度(40mg/ml無水乙醇)/+59.0°-+62.0°/熾灼殘渣/% ≤0.2 重金屬 ≤百萬分之二十異臭/無/砷鹽/% ≤0.0002 氯化物/% ≤0.02/硫酸鹽/% ≤0.05 鋇鹽無片劑中國藥典2000年版1006頁指標(biāo)名稱指標(biāo) 指標(biāo)名稱指標(biāo) 含量(C24H40O4)/% 95.0-105.0/檢查/符合片劑規(guī)定

安全數(shù)據(jù)
【危險類別碼】R36/37/38
【安全說明】S24/25-S36-S26
【W(wǎng)GK Germany 】2
【RTECS 】FZ2000000
【F 】10
【海關(guān)編碼】29181990

制備方法

【方法一】方法一、以鵝去氧膽酸為原料3α, 7α-二乙酰膽酸甲酯的制備取無水甲醇36ml，通入1g干燥氯化氫氣體，加膽酸12g，攪拌，加熱回流20-30min，室溫放置數(shù)小時后析出晶體，冷凍，過濾，用乙醚洗滌，干燥，得膽酸甲酯。取膽酸甲酯2g，加苯9.6ml，加吡啶2.4ml，加乙酐2.4ml，振搖10-15min，室溫放置20h，將反應(yīng)液倒入100ml水中，除去苯層，反復(fù)用蒸餾水洗滌，回收溶劑，固體殘渣用石油醚洗滌1次，用甲醇-水溶液重結(jié)晶，得3α，7α-二乙酰膽酸甲酯。膽酸→膽酸甲酯→3α，7α-二乙酰膽酸甲酯鵝去氧膽酸的制備取二乙酰膽酸甲酯1.5g，加乙酸24 ml，加鉻酸鉀溶液(取鉻酸鉀0.76g溶于1.8ml水中)，加熱至40℃，反應(yīng)8h，加水120ml，振搖片刻，放置12h，過濾，用蒸餾水洗至中性，干燥，得3α，7α-二乙酰氧基- 12-酮基膽烷酸甲酯，簡稱12-酮。取12-酮15g，加二乙二醇醚150ml，加80%水合肼溶液15ml，加氫氧化鉀15g，加熱至30℃回流15h，升溫至195-200℃，回流2.5h，升溫至217℃反應(yīng)片刻，冷卻至190℃，加水合肼溶液0.7ml，在3h內(nèi)由215℃升溫至220℃，冷卻，加蒸餾水600ml，加10%硫酸調(diào)pH 3，析出結(jié)晶，過濾，水洗至中性，加乙酸乙酯，棄去水層，有機層用水洗1-2次，減壓蒸餾，得白色3α，7α-二羥基膽烷酸，即鵝去氧膽酸。3α，7α-二乙酰膽酸甲酯→3α，7α-二乙酰氧基-12-酮基膽烷酸甲酯→3α，7α-二羥基膽烷酸（鵝去氧膽酸）熊去氧膽酸精品的制備取鵝去氧膽酸2g，加100ml乙酸，加乙酸鉀20g，振搖溶解，加鉻酸鉀1.5g(溶于10ml水中)，室溫放置過夜，加水200ml，析出結(jié)晶，過濾，水洗，干燥，得3α-羥基-7-酮基膽烷酸。取3α-羥基-7-酮基膽烷酸4g，加正丁醇100ml，加熱至約115℃，分次加入金屬鈉8g，逐漸有白色漿狀物析出，繼續(xù)反應(yīng)30min，加水120ml，攪拌升溫溶解透明，減壓蒸去有機層，殘渣加水500ml，溶解，過濾，濾液加10%硫酸調(diào)pH3，有白色絮狀物沉淀，過濾，水洗至中性，干燥，加乙酸乙酯洗滌，稀乙醇結(jié)晶，得3α，7β-二羥基膽烷酸，即熊去氧膽酸精品。鵝去氧膽酸[鉻酸鉀]→3α-羥基-7-酮基膽酸[金屬鈉，115℃]→3α, 7β-二羥基膽烷酸（熊去氧膽酸）方法二、以豬膽鹽或豬膽汁為原料利用薄層層析法從豬膽鹽或豬膽汁中，分離出熊去氧膽酸。豬膽鹽中含有游離型和結(jié)合型的UDCA，其含量約30%；豬膽汁中含有結(jié)合型UDCA，含量約0.6%。

上下游產(chǎn)品信息
【上游原料】甲醇-->二乙二醇-->2,3-丁二酮-->鉻酸鉀-->鵝去氧膽酸-->5-Β-膽烷酸-->膽酸甲酯-->乙酰膽酸-->醋酸-->鹽酸-->三氧化鉻-->鈉

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常用CAS信息

128-13-2

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