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常用CAS信息

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全部 36002 常用CAS信息 32273 危險(xiǎn)化學(xué)品 3727

113359-04-9

時(shí)間:2021-01-06   訪(fǎng)問(wèn)量:1419
基本信息
【中文】

頭孢唑蘭
【英文名稱(chēng)】

CEFOZOPRAN
sce2787
Cefozopran hydrochloride
1-[[(6R,7R)-7-[[2Z)-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]imidazo[1,2-b]pyridazinium Inner Salt
Firstci
SCE-1787
1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-imidazo[1,2-b]pyridazinium hydroxide inner salt
Firstcin)
SCE-2787:Fastocin
【CAS】

113359-04-9
【中文名稱(chēng)】

頭孢唑蘭
1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亞氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-b]噠嗪鎓氫氧化物內(nèi)鹽
1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亞氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-B]噠嗪氫氧化物內(nèi)鹽
【分子式】

C19H17N9O5S2
【MDL 編號(hào)】

MFCD00883679
【分子量】

515.53
【MOL 文件】

113359-04-9.mol
【所屬類(lèi)別】

藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素
物理化學(xué)性質(zhì)
【熔點(diǎn) 】>300°C
應(yīng)用領(lǐng)域
【用途一】頭孢菌素類(lèi)抗生素。
制備方法
【方法一】2-(5-叔丁氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亞氨基乙酸(I,302mg)溶于4 ml二氯甲烷,加入208mg五氯化磷,在冰浴冷卻下攪拌15min。濃縮,加入正己烷,再濃縮。殘物溶于4ml二氯甲烷,在冰浴冷卻和攪拌下,將其加到300mg 7-AACA(Ⅲ)和O.6ml三乙胺在5ml二甲基甲酰胺的溶液中,攪拌30min。加入10ml 10%磷酸,用甲基乙基酮提取。提取液水洗,干燥,濃縮。殘物溶于50ml乙酸乙酯,再濃縮,得到390mg化合物(Ⅳ),收率65%。13g化合物(Ⅳ)和50ml三氟乙酸,在冰浴冷卻下攪拌,再在室溫下攪拌30min。濃縮,加入乙酸乙酯,再濃縮。往殘液中加入100ml乙醚,過(guò)濾收集產(chǎn)生的粉末,干燥,得10g化合物(V),收率92%。1.1g化合物(V)、1.0g咪唑并[1,2-b]噠嗪和1.1g碘化鉀溶于50%乙腈水溶液,在60--70℃下攪拌2h。冷卻,經(jīng)硅膠層析,以丙酮和80%丙酮水溶液洗脫。收集含產(chǎn)物的組分,濃縮。殘物經(jīng)MCl膠CHP 20P柱層析提純,以2%乙醇水溶液洗脫。收集含產(chǎn)物的組分,濃縮,凍干,得0.2g頭孢唑蘭,收率17%。0.4g頭孢唑蘭溶于1.0ml 0.01mol/L鹽酸,經(jīng)Amberlite XAD-2層析,以0.01mol/L鹽酸-乙腈(1:9體積比)洗脫。洗脫液濃縮,加入丙酮,過(guò)濾收集產(chǎn)生的粉末,以小量丙酮洗,干燥,得0.25g鹽酸頭孢唑蘭。
上下游產(chǎn)品信息
【上游原料】乙酸乙酯-->二氯甲烷-->正己烷-->三氟乙酸-->五氯化磷-->碘化鉀-->2-丁酮-->甲酰胺-->2-巰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-->噠嗪
常見(jiàn)問(wèn)題列表
【概述】鹽酸頭孢唑蘭(cefozopran hydrochloride)屬第四代注射用頭孢菌素,它由13本武田藥品工業(yè)公司于1985年最先合成,并申請(qǐng)了化合物發(fā)明專(zhuān)利,隨后對(duì)其進(jìn)行了深入系統(tǒng)的藥效學(xué)、藥理毒理學(xué)、藥動(dòng)學(xué)和臨床研究。于1993年向13本厚生省提交上市申請(qǐng),1995年6月獲得13本厚生省的上市許可,同年8月開(kāi)始在1本上市,商品名為Firstcin。13本1995年上市當(dāng)年原料藥產(chǎn)量即達(dá)708噸,制劑銷(xiāo)售額約23億13元。1997年本品的世界銷(xiāo)售額為0.74億美元,較1996年上升7.1%。有關(guān)專(zhuān)家預(yù)計(jì)13本的銷(xiāo)售額峰值約200億日 年。本品已收載于13本藥局方第十四版。目前本品在13本已作為院外感染初期的首選藥物被廣泛應(yīng)用。
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