基本信息 | |
【中文】 頭孢泊肟酯 |
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【英文名稱】 (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE BANAN CEFODOX CEFPODOXIME CEFPODOXIME PROXETIL CS-807 ORELOX OTREON R-3763 (RS)-1(ISOPROPOXYCARBONYLOXY)ETHYL (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE U-76252 U-76253 VANTIN (6r-(6-alpha,7-beta(z)))-bonyl)oxy)ethyleste 1-(((1-methylethoxy)car Cefpodoxime Proxetil JPFa CefpodoximeProxet Cefopodoximeproxetil JP,USP CS-807, U-76252, Banan, Cefodox, Orelox, Otreon, Vantin |
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【CAS】 87239-81-4 |
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【中文名稱】 (6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亞氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮雜雙環(huán)-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸異丙氧羰氧乙基酯 頭孢泊肟酯 先福吡蘭 頭孢波肟酯 |
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【分子式】 C15H17N5O6S2 |
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【MDL 編號(hào)】 MFCD00864906 |
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【分子量】 427.46 |
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【MOL 文件】 87239-81-4.mol |
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【所屬類別】 藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素 |
物理化學(xué)性質(zhì) | |
【外觀性狀】白色至淡褐白色粉末,無(wú)臭或稍有異氣味,味苦。極易溶于甲醇或乙腈,易溶于乙醇,微溶于乙醚,極微溶于水。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>10000,>10000,>2000,>2000皮下注射;3502,2535,>4000,>4000腹腔注射;>8000,>8000,>4000,>4000口服。 | |
【熔點(diǎn) 】111-113°C |
應(yīng)用領(lǐng)域 | |
【用途一】第三代頭孢菌素。用于敏感菌所致的肺炎、急性支氣管炎、支氣管擴(kuò)張癥、淋病性尿道炎、乳腺炎、咽喉炎、扁桃腺炎、中耳炎、汗腺炎等。 |
制備方法 | |
【方法一】側(cè)鏈的制備280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合,在室溫下加入1.0g過(guò)氧化苯甲酰?;亓?.5h后,蒸餾得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸點(diǎn)119~140℃。將317g該酯溶于2000ml二氯甲烷,在冷卻和攪拌下加入397g異丙醇。在20min內(nèi)滴加230ml吡啶,加畢再攪拌30min。反應(yīng)液依次用500ml水、500ml鹽水和5%硫酸氫鉀水溶液洗,無(wú)水硫酸鎂干燥。蒸去溶劑后再減壓蒸餾,得228g 1-氯乙基異丙基碳酸酯,沸點(diǎn)92~94℃/7.33MPa。102g該碳酸酯溶于1000ml苯,加入200g碘化鈉和5g 18-冠醚-6,回流過(guò)夜。反應(yīng)液用水和5%硫代硫酸鈉洗,有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥。減壓濃縮得144g所需的側(cè)鏈,即1-碘乙基異丙基碳酸酯。7-ACA經(jīng)酰化得化合物(I)。26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氫鈉溶于80ml水,在室溫下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化鈣二水合物,再在70℃攪拌75min。將反應(yīng)液傾入500ml冰水,用10ml濃鹽酸酸化,再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并,用鹽水洗后,再用10%磷酸單氫鉀水溶液提取(依次350,150和100m1)。該水溶性提取液合并,用鹽酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用鹽水洗,無(wú)水硫酸鎂干燥,濃縮至1/5體積時(shí)出現(xiàn)沉淀。在室溫下放置3h,過(guò)濾收集沉淀,得15.97g化合物(Ⅱ),收率64.8%。8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氫鈉溶于20ml水,在室溫下加入1.82g硫脲。在室溫?cái)嚢?4h后,過(guò)濾除去產(chǎn)生的沉淀,在冰浴冷卻和攪拌下,加入20ml濃鹽酸。再過(guò)濾除去產(chǎn)生的沉淀。濾液用氫氧化鈉水溶液調(diào)至Ph=2~3。過(guò)濾收集產(chǎn)生的沉淀,得5.12g化合物(Ⅲ),收率75.5%。427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N,N-二甲基乙酰胺(DMA),在冷卻下,依次加入200mg二環(huán)己胺和310mg 1-碘乙基異丙基碳酸酯。攪拌30min后,加入100ml乙酸乙酯。過(guò)濾除去產(chǎn)生的沉淀,濾液依次用稀鹽酸、碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓濃縮得黃色固體。該固體用硅膠柱層析,乙酸乙酯-環(huán)己烷(3:1)洗脫,得50lmg頭孢泊肟酯,收率89.9%。 |
上下游產(chǎn)品信息 | |
【上游原料】乙酸乙酯-->二氯甲烷-->無(wú)水硫酸鎂-->過(guò)氧化二苯甲酰-->磺酰氯-->氯甲酸乙酯-->硫酸氫鉀-->18-冠醚-6-->二水氯化鈣-->1-氯乙基氯甲酸酯-->1-碘乙基異丙基碳酸酯-->1-氯乙基異丙基碳酸酯-->7-氨基-3-甲氧基甲基-3-頭孢烯-4-甲酸-->1,8-二氮雜二環(huán)十一碳-7-烯 |
安全數(shù)據(jù) | |
【海關(guān)編碼】2941906000 |
魯公網(wǎng)安備 37030302000423號(hào)